物理性质

1. 外观:白色至类白色结晶性粉末。

2. 熔点:约120-125°C(实测值可能因纯度略有差异)。

3. 溶解性:

   • 易溶:甲醇、乙醇、乙醚、THF、二氯甲烷(DCM)。

   • 微溶:冷水(可溶于热水或碱性水溶液)。

   • 不溶:石油醚、正己烷。

4. 酸碱性:

   • pKa ≈ 3.0-3.5(强吸电子基团增强羧基酸性)。

5. 光谱特性:

   • IR:羧基C=O ~1700 cm?1,C-F ~1100 cm?1。

   • 1H NMR (DMSO-d?):δ 7.5-8.3 ppm(芳环H,因取代基分裂为特定多重峰)。

化学性质

1. 羧基反应性:

   • 可转化为酰氯(SOCl?)、酯(醇/酸催化)或酰胺(如与胺/DCC偶联)。

   • 脱羧需强热(三氟甲基和氟取代抑制脱羧倾向)。

2. 取代基效应:

   • 三氟甲基(-CF?):强吸电子效应,稳定负电荷,增强芳环亲电取代的间位选择性。

   • 氟原子(-F):高电负性,参与氢键形成,可能影响分子间相互作用。

主要应用

1. 医药中间体:

   • 合成含氟药物

2. 农药/除草剂:

   • 三氟甲基和氟原子协同增强化合物的生物活性及环境稳定性。

3. 材料科学:

   • 作为单体合成含氟聚合物(如耐腐蚀涂层、液晶材料)。

4. 有机合成砌块:

   • 通过羧基衍生化(如生成Weinreb酰胺)用于复杂分子构建。